
Bangkalan dikenal sebagai pusat awal peradaban Madura. Banyak raja dan tokoh besar dari wilayah ini berperan dalam membentuk sejarah dan pemerintahan di Pulau Garam. Nilai kejuangan, kepemimpinan, dan keteladanan mereka patut diapresiasi dan dikenang.
Sosok Lembu Peteng adalah figur penting dalam sejarah Bangkalan. Beliau merupakan putra Prabu Brawijaya, Raja Majapahit terakhir. Setelah memeluk Islam pada tahun 1478 M, Lembu Peteng menjadi santri Sunan Ampel dan diangkat sebagai Kamituwo di Madegan, Sampang.
Kini, makamnya dapat ditemukan di Makam Aer Mata Ibu, salah satu situs bersejarah di Bangkalan.
Nyai Ageng Budo adalah keturunan ke-3 Lembu Peteng. Ia menikah dengan Ario Pojok, keturunan lain dari Prabu Brawijaya. Dari pernikahan tersebut lahir Kiai Demang, penerus garis keturunan bangsawan yang kelak memimpin Plakaran Arosbaya.
Sebagai Demang Plakaran Arosbaya, Kiai Demang menikah dengan Nyai Sumekar dan mendirikan kraton di Kota Anyar. Dari lima anaknya, salah satu yang terkenal adalah Kiai Pragalba—tokoh penting berikutnya dalam sejarah Bangkalan.
Kiai Pragalba atau Pangeran Onggu’ dikenal sebagai tokoh yang mempererat hubungan antardaerah di Madura. Ia menikahi tiga perempuan dari wilayah berbeda:
Dari Nyai Ageng Mamah lahirlah Kiai Pratanu, yang kemudian dikenal sebagai Kiai Lemah Duwur. Pangeran Onggu’ wafat pada 1531 M dan dimakamkan di Makam Agung Arosbaya.
Berkuasa pada 1531–1592, Kiai Pratanu adalah tokoh yang memindahkan pusat kerajaan dari Plakaran ke Arosbaya. Ia menikah dengan Putri Pajang dan Ratu Ibu Madegan Sampang, serta memiliki putra terkenal:
Makam Kiai Pratanu berada di kompleks Makam Agung Arosbaya, berdampingan dengan ayahnya.
Pada masa Pangeran Tengah (1592–1620), terjadi peristiwa penting dalam sejarah Bangkalan.
Tanggal 6 Desember 1596, empat kapal VOC (Amsterdam, Houtman, Kaerel, dan Mauritius) berlabuh di Arosbaya—kontak pertama Bangkalan dengan bangsa Belanda.
Namun, terjadi salah paham antara utusan Pangeran Tengah (Kiai Ronggo dan Pangeran Musyarif) dan pihak VOC. Pertikaian pun pecah hingga menewaskan utusan Madura.
Sebagai balasan, masyarakat Arosbaya menyerbu kapal Belanda pada 5 Februari 1597, menandai awal perlawanan rakyat Madura terhadap penjajah.
Putra Pangeran Tengah, Raden Praseno, kelak dikenal sebagai Pangeran Cakraningrat I, penerus besar Dinasti Bangkalan.
Setelah wafatnya Pangeran Tengah, tampuk pemerintahan dipegang oleh adiknya, Pangeran Mas (1621–1624). Ia memerintah karena Raden Praseno masih kecil dan dititipkan di Madegan, Sampang.
Namun, pada masa pemerintahannya, Arosbaya diserang oleh pasukan Sultan Agung Mataram, dan akhirnya jatuh ke tangan Mataram.